Ergebnisse
| Gruppe A | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| 18.12.1999 | FC Stahl Riesa 98 | - | VfL Halle 1896 | 2:2 | |
| 18.12.1999 | FC Sachsen Leipzig | - | Eisenhüttenstädter FC Stahl | 4:0 | |
| 18.12.1999 | FC Stahl Riesa 98 | - | FC Sachsen Leipzig | 1:2 | |
| 18.12.1999 | Eisenhüttenstädter FC Stahl | - | VfL Halle 1896 | 2:2 | |
| 18.12.1999 | FC Stahl Riesa 98 | - | Eisenhüttenstädter FC Stahl | 5:2 | |
| 18.12.1999 | VfL Halle 1896 | - | FC Sachsen Leipzig | 1:1 | |
| Gruppe B | |||||
| 18.12.1999 | FC Erzgebirge Aue | - | SV Babelsberg 03 | 2:7 | |
| 18.12.1999 | Dresdner SC 1898 | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 | |
| 18.12.1999 | FC Erzgebirge Aue | - | Dresdner SC 1898 | 2:1 | |
| 18.12.1999 | SV Babelsberg 03 | - | 1. FC Union Berlin | 6:3 | |
| 18.12.1999 | FC Erzgebirge Aue | - | 1. FC Union Berlin | 4:2 | |
| 18.12.1999 | SV Babelsberg 03 | - | Dresdner SC 1898 | 3:1 | |
| Halbfinale | |||||
| 18.12.1999 | FC Sachsen Leipzig | - | FC Erzgebirge Aue | 3:0 n.E. | |
| 18.12.1999 | FC Stahl Riesa 98 | - | SV Babelsberg 03 | 3:4 n.E. | |
| Spiel um Platz 3 | |||||
| 18.12.1999 | FC Stahl Riesa 98 | - | FC Erzgebirge Aue | 5:4 | |
| Finale | |||||
| 18.12.1999 | FC Sachsen Leipzig | - | SV Babelsberg 03 | 3:2 | |